Ри­со­ва­ние увлек­ло Софью Ан­дре­ев­ну еще в дет­ст­ве. Од­на из пер­вых глав ее ме­му­а­ров на­зы­ва­ет­ся «Мои глу­пые за­ня­тия» и сре­ди про­че­го рас­ска­зы­ва­ет о ее ху­до­жест­вен­ных на­чи­на­ни­ях: «Учи­лась я ри­со­вать толь­ко од­ну зи­му, и то раз в не­де­лю, в суб­бо­ту. Наш гор­ба­тый учи­тель, Иван Ни­ко­ла­е­вич Ба­же­нов учил ве­се­ло, увле­ка­тель­но, но од­нос­то­рон­не. Он лю­бил чрез­вы­чай­но тон­кую от­дел­ку; и мы, сри­со­вы­вая чер­ным ка­ран­да­шом го­лов­ки с ори­ги­на­лов, от­де­лы­ва­ли их чуть ли не пунк­ти­ром. <…> До ак­ва­ре­ли мы не до­шли, толь­ко тушью не­мно­го по­ри­со­ва­ли; а крас­ка­ми так и не при­шлось по­учить­ся ри­со­вать хо­тя я страст­но это­го же­ла­ла». По при­зна­нию гра­фи­ни, ин­те­рес к ху­до­жест­ву до­стал­ся ей от от­ца.

Как и многие начинающие ху­дож­ни­ки, Софья Ан­дре­ев­на пы­та­лась ко­пи­ро­вать чу­жие кар­ти­ны. Однаж­ды прия­тель ро­ди­те­лей Алек­сандр Да­ни­ло­вич Мейн — пи­са­тель, дед поэ­тес­сы Ма­ри­ны Цве­тае­вой — при­нес ей два боль­ших аль­бо­ма со сним­ка­ми из Дрез­ден­ской и Бер­лин­ской га­ле­рей. «Я си­де­ла над ни­ми це­лы­ми ча­са­ми, и когда, через не­сколь­ко вре­ме­ни, Майн унес свои аль­бо­мы, я дол­го гру­сти­ла, что у меня от­ня­ли такую ра­дость», — вспоминала она.

Копирование как творческий метод Софья Ан­дре­ев­на ис­поль­зо­ва­ла и позд­нее. В де­каб­ре 1889 года она за­пи­са­ла в днев­ни­ке: «Во вре­мя бо­лез­ни Льва Нико­лае­ви­ча боль­шим отвле­че­ни­ем от горя слу­жи­ло мне ри­со­ва­ние. Я ни­ког­да рань­ше не учи­лась и не ри­со­ва­ла аква­релью, а тут, по прось­бе сы­на Ильи, ско­пи­ро­ва­ла ему с ри­сун­ков Сверч­ко­ва две ло­ша­ди: Холсто­мер в мо­ло­дос­ти и Хол­сто­мер в ста­рос­ти. Вы­шло на­столь­ко удач­но, что все меня пре­уве­ли­чен­но хва­ли­ли, а я ра­до­ва­лась этому». Гра­фи­ня вспо­ми­на­ла, что су­пруг хо­тел на­нять для нее учи­те­ля ри­со­ва­ния из Ту­лы, «но, ка­жет­ся, та­кого не ока­за­лось, или просто он раздумал».

В 1890-е годы Софья Ан­дре­ев­на много ча­сов про­во­ди­ла за моль­бер­том. Су­пру­га Тол­сто­го вы­пол­ня­ла пей­за­жи, на­тюр­мор­ты, ра­бо­ты с на­ту­ры, де­ла­ла «ху­до­жест­вен­ный гер­ба­рий» — за­ри­сов­ки цве­тов, ко­пи­ро­ва­ла ра­бо­ты из­вест­ных ху­дож­ни­ков. В 1904 году около двух не­дель она ра­бо­та­ла над ко­пи­ей порт­ре­та Льва Ни­ко­лае­ви­ча, сде­лан­но­го Ре­пи­ным в 1887 году. «Прак­ти­чес­ки она необык­но­вен­но спо­соб­на — так все го­во­рят; этой вес­ною, ни разу в жиз­ни не дер­жав кис­ти в ру­ках, она сде­ла­ла мас­ля­ны­ми крас­ка­ми ко­пию с порт­ре­та Льва Нико­лае­ви­ча — Ре­пи­на, го­во­рят, отлич­но», — пи­сал в 1904 году исто­рик куль­ту­ры Михаил Осипович Гершензон.